作为防御丰臣军的前卫，山中城被建造得十分坚固。不过，兵力的差距也是显而易见的，所谓五倍而攻之，现在兵力差高达十倍，守军的心理压力当然非常大。虽然丰臣军的总攻原本定在正午，但是由于秀吉的本队到达是在正午过后，所以总攻实际开始时间是下午三点左右。
以城主松田康长为首，北条氏胜、间宫康俊、朝仓景澄等人率领的北条军也尽力防守，但岱崎出丸首先被攻陷，最后西之丸也被攻落，结果只到黄昏左右，整座城都被攻陷了。
北条氏花费了几年的时间修建的城池，才仅仅半天时间就被人夺走，这个消息对于北条氏而言毫无疑问是震撼性的，这意味着继承织田信长兵农分离政策的丰臣秀吉大军在战斗力上远胜于北条氏传统的“精锐武士率领大批农兵”军事体制。
如果高务实在此，他可能不会对这种战况感到惊讶，但有可能对于大明当前的军事体制感到担忧，因为大明的军事体制现在实际上和北条家这种模式也很像，无非是将门家丁类比武士，卫所兵类比农兵。
幸好原历史上的朝鲜之役大明首批出动的是李家军的嫡系，家丁比例足够高，而后期也是出动宣大将门的嫡系，军队主力同样还是家丁，这才使明军以弱势兵力打赢了日军。至于李家军因此伤筋动骨什么的，则又是另一个话题了。
丰臣军的思路是各个击破，故三月二十九那天，另一支部队同时在攻打韮山城。
按照北条家的布置，足柄城-山中城-韮山城(韮，通韭，韭菜的韭。)这一线结成北条氏西部防线，而秀吉的计划则是同时攻陷其中的两处。
负责丰臣军韮山城攻略的是织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等人，共率领四万四千大军。
不过，与山中城仅仅两个时辰左右就被攻陷相比，韮山城就没那么容易攻下来了。在原历史上，此处最终开城投降是在六月二十四日，实际上坚持了三个月的笼城战。而坚守韮山城的是北条氏规的手下，他们的劣势其实也很大，一共只有三千六百人，比山中城的守兵还要少。
在后世，很多人认为山中城不到半日就被攻破，而韮山城却坚持了三个月，乃是因为韮山城的防御工事比较坚固。不过如果说要塞坚固的话，或者说城的构造巧妙的话，事实上山中城根本就不在韮山城之下。
其实真正的问题是攻方意识上的差别造成了这种情况。因为，山中城这方面，作为秀吉而言是必须要攻下来的，因为这边出动的是他自己的本队主力，如果拿不下或者拖拖拉拉，面子上就很难看了，因此这支本队集中了他从大明走私获得的大量京华产大炮；
而相对的，韮山城方面却不一定需要立刻攻下来。攻下来自然好，即使攻不下也无关大局，甚至在很大程度上来说，慢慢攻下来还更好——你不能比关白大人还能打啊，对不对？
因此这样一来，借着一鼓作气攻下山中城的气势，秀吉军四月一日在箱根山布阵，第三天到达箱根汤本。三天时间的修整过后，秀吉主力向小田原进军，开始采取包围小田原的态势。
那小田原城已经如众人所料的，在大城郭与护城河的重重保护之下，即使秀吉动用了超过二十万的大军，也不是可以轻而易举攻下的。这座巨城有超宽的护城河，石砖制成的高大城墙，而且结构坚固复杂，秀吉手里虽然有不少炮，但缺乏重炮，打小城固然可以一股而下，打这种巨城就不太方便了。
当然，除此之外他还有一个麻烦，就是海贸同盟此前早已悄悄压低了硝石的出口量，导致日本这边空有近乎无限量的硫磺供应，却没有硝石配套，导致火药产量根本上不去，近期甚至接近停工。
平心而论，小田原城那些高度一丈余的城墙对比大明真正的雄城而言算不得什么，但在日本而言的确是BUG一般的存在，城和町都被包裹得严严实实。在外郭上有通往城外的九个出口，要想进出城只能通过这九个口。而且，每个口都由北条家的一门众或跟随北条家数代的重臣把守，防守十分严密，丰臣秀吉抵达之后亲自查看，也不得不承认无法在短时间内攻落此城。
秀吉重新审视，认为此战已经不可避免地会变成一场旷日持久的包围战，因而他为攻略小田原城特意建造了一座新城。这座新城就是以“一夜城”闻名于世的石垣山城，通常被称为石垣山一夜城。
不过“一夜城”这件事其实并不真实，秀吉着手石垣山城筑城是在四月六日。虽然被称为“一夜城”，后人多少会受短时间建造起来的城这一印象的影响，但实际上这城是经过了相当长时间的建造，工事全部完工是在六月二十六日。所以它事实上不是什么“一夜城”，而是八十日城(注：根据《家忠日记》记载)。
在这段时间里，一贯好色的丰臣秀吉甚至把妾侍淀殿从大阪城接到石垣山城，还招来很多能剧的艺人表演能剧，一边这样做，一边继续围困小田原城，进行持久战。
为了小田原攻略，秀吉不仅动员了二十二万大军，还同时命令水军攻击伊豆半岛的伊豆水军据点，另外又往相模湾配备水军，从海上对小田原城进行包围。
与此相对的，北条军将散落在领内支城中所有的士兵都计算进去，只有大约五万六千人。其中有像刚才所说的已被攻落的山中城那样，一座城中有四千甚至五千的守兵，而就算再小的支城，至少也有七百人。
秀吉一方面包围小田原城，另一方面将领内的支城各个击破。
小支城中，大多包围了一天都不到，就开城投降。不过，松井田城、韮山城、钵形城、岩付城、忍城这五座城都顶住了比较长时间，目前尚未落城。
在高务实的插手下，历史的插曲就出现在了这一时刻，具体来说则是发生在忍城。
忍城事实上并不算是一座真正意义上的城池，它是由许多散落在沼泽、湖泊中的几个小岛构建成的天然要塞。
小岛与小岛之间架桥连接，但有的岛之间并没有架桥，只能通过其它的小岛才能到达，这就构成了这座城市错综复杂的地形。而忍城的地形注定了这座城市就算被围也不用担心食物和水源，因为湖泊沼泽中长满大面积的荷花，如今这个时节就恰好可以吃莲藕，湖泊中的鱼类资源也极为丰富，这就足以保证这座城市自给自足。
不过忍城的问题也很大，最关键的问题就是人力资源严重不足，因此兵力也极其微弱。忍城进行笼城的时候，附近的老百姓都进城避难，可即便如此，几个岛屿要塞加起来总计也只有3700余人，不到四千之众，其中约有8成的人员都加入到战斗中，当然大部分主要是进行城防辅助，算不算正规参战不好说。
在排除当地百姓之后，忍城的实际兵力大约为武士80人上下，普通士兵400人上下。而一开始攻击忍城的丰臣军兵力高达2万多人，后期最高峰更是增加到4万多人，全军总大将正是本书之前提到过多次的石田三成。
虽然石田三成深受丰臣秀吉信赖，麾下兵力也碾压忍城之兵，不过在攻击中，石田三成率领的军队始终没能攻破忍城的任何一座前线守备口。
其实倒也不是石田三成不懂指挥，或者是将士畏敌，实在是负责守卫忍城的总大将太勇猛了，只要石田三成进攻，忍城总大将总是身先士卒冲在最前面。加上一票虽然年纪大但经验丰富的武士帮忙，石田三成左攻右打，都只能无功而返。
石田三成率领军队猛攻七天，但都无功而返，丰臣秀吉得知后，命令石田三成使用水攻。
这个命令让石田三成目瞪口呆，因为忍城本来就是湖中岛屿联合形成的要塞之城，这种地形就已经决定水攻不会有任何效果，但无奈丰臣秀吉坚持要求使用水攻，还表示自己将在水攻那天率领其他将领前来观战。
奉行派的特点就是自己没有多大的实力，全靠家主赋予权力，因此石田三成根本不可能违背丰臣秀吉的命令。无奈之下的石田三成只好到处找人筑堤，七天后这条长达28公里，高9米，宽7米的堤坝正式竣工。
不过毫无疑问的是，这些前来筑堤的人当中，就有忍城守军混进来的人员，他们在筑堤工程中在一些关键位置上动了手脚。而此时忍城因为水位上涨，丰臣军无法进攻。
忍城的守军甚至趁机各找乐子。忍城总大将甚至在城中举办宴会，让在远处山头观望的丰臣军不由惊怒交加，然后又感叹连连。
而水位的不断上涨也冲击着堤坝，在本身就有漏洞的情况下，这座堤坝自然而然地决堤了。石田三成因为在筑坝之时就有所防备，因此其率领的军队人员伤亡并不严重，但无论如何，其士气已经极为低落。
问题来了，为什么久经沙场的丰臣秀吉会强迫石田三成对忍城使用水攻？
答案其实也不是那么难：因为在丰臣秀吉半生征伐中有一个堪称巅峰的事件，叫做“水淹高松城”[注：此事历史争议不多，我就不解释了，不清楚但有兴趣的朋友直接百度即可]。
水淹高松既然是丰臣秀吉此前的杰作，那么在天下平定的最后一战中，他想复制一次辉煌胜利当然是可以理解的，或许丰臣秀吉认为这个做法一旦成功，将来必是一种很传奇的“首尾呼应”吧。
不过就在此时，石田三成忽然时来运转，丰臣军的细作探知消息，忍城的城代——也就是代理城主成田泰季病死！
按照石田三成的了解，成田泰季是忍城最坚决的主战派，而且由于他是城主成田氏长的亲叔叔，在忍城地位独特，可谓一呼百应，称得上是忍城的主心骨。那么，成田泰季一死，忍城落城岂不是指日可待？
且慢，这里似乎漏了什么事——如此重要的战争期间，忍城为什么会有城代？换句话说，城主成田氏长去哪了？
事情是这样的：在小田原征伐令下达之后，丰臣秀吉出兵的消息一传到小田原城，北条家就下令忍城城主成田氏长领一半兵力驰援小田原城，所以成田氏长带了半数忍城守军早已去小田原城助战去了，这也是忍城兵力少到只有数百人的原因，本来他们也是有千余人马的。
成田氏长因援助主君而出征在外，按照传统来说，一般会安排自己的儿子作为城代。然而问题在于他没有儿子，只有三个女儿，因此只好把城代一职交给自己的亲叔叔成田泰季。
以成田泰季的地位和在忍城的号召力，当然有能力做好这个城代，可惜他现在又病死了。根据石田三成这里收到的情报，成田泰季的儿子成田长亲是个懦弱之人，虽然长得很高大，但并非勇悍魁梧式的高大，他只是个头高而肥胖，连骑马都不能自己爬上去。
而且成田长亲的性格非常懦弱，据说他走在乡间的时候，虽然一身武士穿着，但即便田野村夫都敢让他帮忙干农活——这在阶层固化的日本几乎是不可想象的咄咄怪事，因此导致忍城百姓不仅私下，甚至当着他的面都敢叫他“阿斗殿下”。
这么一个人，石田三成自然不会放在眼里，因此不顾溃堤造成的士气打击，再次传令诸将出击。
谁知道，这次出击依然失败了。失败的原因是，那位忍城的总大将再次果断出击，以精锐兵力击败丰臣军前军，后军随即自行崩溃。
石田三成虽然大怒，可是他也没办法——手底下的人都是各家联军，几乎全是一方大名，丰臣秀吉如果亲自来坐镇，那倒是指挥得动，可惜石田三成他指挥不动啊！他今年也才三十岁，此前根本没有直接的战功，那些大名一个个都类似于大明的“将门”，谁肯听他的？
再说，丰臣秀吉之前的命令也给了他们借口，一个个嚷着让石田三成继续修大坝——修大坝可以磨洋工保存实力啊，自然比跑去和忍城那位神秘的总大将硬拼好一万倍。
不过，就在石田三成头大如斗之际，小田原城中也有个人心急火燎。
此人就是刚刚得知亲叔叔成田泰季病死的忍城城主成田氏长，而让他心急火燎的原因，除了忍城本身在他看来已经岌岌可危之外，剩下的便是那位迄今为止都还无比神秘的总大将之安危。
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PS：暗示这位忍城总大将到这个地步了，该猜出来是哪位了吧？诶嘿嘿……